Свети Теодосий бил възпитаван в благонравие и почитане на Божието слово. В Йерусалим Теодосий бил осенен от силно желание да се посвети на отшелнически живот. Така светецът заживял в една пещера във Витлеемска пустиня и се отдал на непрестанна молитва към Бог, а той го възнаградил, като му дарил чудотворство и прозорливост.
Теодосий Велики е първият светец, който направил монашеството популярна форма на живот, заради което е наречен от последователите си „началник на общежитието“.
През 493 г. йерусалимският патриарх го назначил за общ архимандрит на всички общежителни манастири в Палестина, докато на Свети Сава Освещени поверил надзора над пустинниците.
При Свети Теодосий са постъпвали много монаси от различни народности – гърци, грузинци и арменци, като всеки от тях е имал отделен храм, в който е трябвало да изпълнява седмократно молитвено правило, съгласно устава на самия Псалмопевец. За светото Причастие обаче всички се събирали в главната Богородична църква, където се служило на гръцки език.
Преподобни Теодосий Велики сам предсказал смъртта си няколко години, преди да напусне този свят, и съобщил затова на трима негови епископи.
Не много преди своята кончина, той наредил един ден да ударят камбаната за молитва и разплакан съобщил на братята: Молете се, отци и братя, молете се! Божият гняв посети Изтока! В същото време Антиохия била разрушена от земетресение.
Свети Теодосий бил погребан във Витлеемската пустиня, откъдето започнало неговото монашество.
Йосиф Студит и Теофан Начертани, използвайки източници на Свети Сава Освещени, написали голяма част от житията за Свети Теодосий Велики, с които и до днес Православната църква прославя великия основател на общежителните манастири.
